Реферат: Озонолиз в органической химии

Окислительное расщепление алкенов При окислении алкенов щелочным водным раствором перманганата калия при нагревании или раствором KMnO4 в водной серной кислоте, а также при окислении алкенов раствором оксида хрома VI CrO3 в уксусной кислоте или дихроматом калия в серной кислоте первоначально образующийся гликоль подвергается окислительной деструкции.

Конечным результатом является расщепление углеродного скелета по месте двойной связи и образование в качестве конечных Реферат: Озонолиз в органической химии кетонов и или карбоновых кислот в зависимости от числа заместителей при двойной связи.

Если оба атома углерода при двойной связи содержат только по одной алкильной группе, конечным продуктом исчерпывающего окисления будет смесь органтческой кислот, тетразамещенный при двойной связи алкен окисляется до двух кетонов. Однозамещенные алкены с концевой двойной связью расщепляются до карбоновой кислоты и углекислого газа: Реакции исчерпывающего окисления имеют ограниченное значение только для определения строения исходного алкена Озоннолиз продуктам деструктивного окисления.

Гораздо большее препаративное значение приобрела реакция озонолиза алкенов. Озонолиз алкенов Реакция алкенов с озоном является важным методом окислительного расщепления алкена по двойной связи. В течение многих десятилетий эта реакция служила основным методом определения строения исходного углеводорода, а также находила применение в синтезе разнообразных карбонильных соединений.

Окончание реакции контролируется пробой на свободный озон с йодидом калия. Реферат: Озонолиз в органической химии этой своеобразной и сложной реакции установлен главным образом Реферат: Озонолиз в органической химии работам Реферат: Озонолиз в органической химии. Криге в — гг.

Первым продуктом 1,3-диполярного циклопросоединения к двойной связи является так называемый мольозонид 1,2,3-триоксолан. Этот аддукт нестабилен и далее разлагается с раскрытием цикла и образованием в качестве конечного продукта нормального озонида 1,2,4-триоксолана: В настоящее время общепризнано, что превращение мольозонида в обычный озонид происходит по механизму расщепления — рекомбинации.

Мольозонид претерпевает самопроизвольное раскрытие 1,2,3-триоксоланового цикла с образованием карбонильного соединения и биполярного иона карбонилоксидакоторые далее реагирует между собой также по схеме 1,3-диполярного циклоприсоединения см. Так, например, при озонолизе цис-стильбена в присутствии бензальдегида, меченого изотопом 18O, метка входит в состав эфирного, а не перекисного мостика озонида: Это результат хорошо согласуется с образованием смешанного озонида при рекомбинации биполярного иона с меченым бензальдегидом: Это предотвращает дальнейшую рекомбинацию биполярного иона с карбонильным соединением, что позволяет выделить карбонильные соединения, образующиеся на стадии Реферат: Озонолиз в органической химии мольозонида: Несмотря на сложный механизм ознолиза, эта реакция до сих пор является главным методом расщепления двойных углерод-углеродных связей как с органтческой доказательства структуры алкена, так и для синтеза различных карбонильных соединений.

Реферат: Озонолиз в органической химии представляют собой очень нестабильные соединения, разлагающиеся со взрывом. Как правило, их не выделяют индивидуально, а расщепляют при действии разнообразных реагентов. Следует различать восстановительное и окислительное разложение озонидов. При гидролизе озониды расщепляются на карбонильные соединения и перекись водорода. Перекись водорода окисляет альдегиды до карбоновых кислот — это так называемое окислительное разложение озонидов: Гораздо более важное значение имеет восстановительное расщепление озонидов.

В качестве восстановителей используются цинк и уксусная кислота, трифенилфосфин или диметилсульфид. В этом случае конечными продуктами озонолиза оказываются альдегиды или кетоны в зависимости от строения исходного алкена: Механизм происходящий при этом превращений может быть представлен следующим образом: Таким образом, тетразамещенный при двойной связи алкен при озонолизе и последующем восстановительном разложении образует два кетона, тогда как тризамещенный алкен дает Реферот: и альдегид.

Дизамещенный симметричный алкен органическоф озонолизе образует два альдегида, а алкены с концевой двойной связью — формальдегид: Интересной модификацией ознолиза является метод, где в качестве восстановителя озонида используется боргидрид натрия.

В этом случае конечными продуктами реакции оказываются первичны или вторичные спирты, образующиеся при восстановлении соответственно альдегидов и кетонов: Озонолиз алкенов — это сложный, трудоемкий и взрывоопасный процесс, требующий применения онганической аппаратуры. По этой причине были разработаны другие методы окислительное расщепления алкенов до карбонильных соединений Озоньлиз карбоновых кислот, которые с успехом заменяют реакцию озонолиза в синтетический практике.

Один из современных препаративных методов окислительное деструкции алкенов был предложен в г. Перйодат сам по себе не взаимодействует с алкеном. Продуктами этого двухстадийного окислительного расщепления являются кетоны или карбоновые кислоты, поскольку альдегиды в этих условиях также окисляются до карбоновых кислот.

В методе Лемье не возникает трудоемкой проблемы отделения одного из продуктов реакции — двуокиси марганца, так как и двуокись Реферат: Озонолиз в органической химии и манганат вновь окисляются перйодатом Реферат: Озонолиз в органической химии перманганат-иона.

Это позволяет использовать только каталитические количества перманганата калия. Ниже приведены некоторые типичные примеры окислительного расщепления алкенов по методу Лемье: Этим методом было установлено строение феромона полового аттрактанта непарного шелкопряда.

Реагент окисляет только двойную связь, не затрагивая окси- и ацетоксигруппу: В другой разновидности этого метода вместо перманганата калия используют каталитические количества тетраоксида осмия Лемье, Джонсон, Особое достоинство комбинации OsO4 и NaIO4 заключается в том, что она позволяет остановить окисление на стадии альдегида.

Тетраоксид осмия присоединяется к двойной связи алкена с образованием осмата, который окисляется перйодатом натрия до Реферат: Озонолиз в органической химии соединений с регенерацией четырехокиси осмия: Вместо тетраоксида осмия можно использовать и тетраоксид рутения RuO4.

Окислительная деструкция алкенов по Лемье — Джонсу оргкнической к тем же продуктам, что и озонолиз с восстановительным расщеплением озонидов: В терминах, характерных для современной органической химии, это означает, что комбинация OsO4 — NaIO4 представляет собой синтетический эквивалент реакции озонолиза алкенов с последующим восстановительным расщеплением. Аналогично окисление алкенов смесью перманганата и перйодата - это синтетический эквивалент озонолиза с окислительным расщеплением озонидов.

Соседние файлы в папке book.

Методы органической химии

3. Содержание. Программа курса лекций «Органическая химия». 4 .. нильной группы: окисление насыщенных углеводородов, озонолиз и каталитическое Практикум (учебные синтезы – + курсовая работа –. ). Главная > Реферат. Сохрани Кафедра органической химии. Обязательный курс . Установление структуры олефинов путем озонолиза. Окисление. Предмет: Органическая химия. Озонолиз алкенов – это сложный, трудоемкий и взрывоопасный процесс, требующий применения.

Различаются по числу атомов в цикле, по виду гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле. Из-за этого их сложно классифицировать и их выделяют в отдельный класс веществ. Согласно октетной теории Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как C, N, O, Галогены необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали, для водорода необходимо только 2 электрона.

Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома. Классическая теория валентных связей не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует методы молекулярных орбиталей и квантовохимические методы. Строение органического вещества Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением.

Наиболее ярко эти факторы проявляются в различии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействующие в виде газа, могут совершенно не реагировать в твёрдом состоянии, или приводить к другим продуктам.

В твёрдых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука "химия органического твёрдого тела", основание которой связывают с именем советского физика-кристаллографа А. Особенности органических реакций В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, они проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых.

Как правило, эти процессы требуют особых условий: Поэтому при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта стехиометрии. Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий, не обязательно так, как реакция условно изображена на схеме. Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей, способов возбуждения реакции, её молекулярности.

Определение структуры органических соединений За все время существования органической химии как науки важной задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав соединения, в каком порядке эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.

Существует несколько методов решения этих задач. Заключается в том, что вещество разлагается на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящее в состав соединения.

С помощью этого метода невозможно установить порядок связей между атомами. Часто используется лишь для подтверждения предположенной структуры. Инфракрасная спектроскопия и спектроскопия комбинационного рассеяния ИК-спектроскопия и КР-спектроскопия. Этот свет при поглощении возбуждает колебательные и вращательные уровни молекул.

Опорными данными являются число, частота и интенсивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента ИК-спектроскопия или поляризуемости КР-спектроскопия. Методы позволяют установить наличие определённых функциональных групп в молекуле. Часто используются и для того чтобы подтвердить идентичность исследуемого вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения спектров. Вещество при определённых условиях электронный удар, химическая ионизация и др.

Позволяет определить молекулярный вес и иногда позволяет установить наличие различных функциональных групп. Метод ядерного магнитного резонанса ЯМР. Основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом спином и помещённых во внешнее постоянное магнитное поле, с электромагнитным излучением радиочастотного диапазона.

Один из главных методов, который может быть использован для определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения молекул, динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например: Метод протонного магнитного резонанса ПМР.

Позволяет определить наличие и положение атомов фтора в молекуле. Позволяет определить наличие, положение и валентное состояние атомов фосфора в молекуле.

Позволяет определить число и типы атомов углерода в молекуле. Используется для исследования формы углеродного скелета молекулы. Метод ультрафиолетовой спектроскопии УФ-спектроскопия или Спектроскопия электронных переходов. Метод основан на поглощении электромагнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных уровней на вакантные уровни возбуждение молекулы.

Позволяют определить наличие некоторых функциональных групп по специфическим химическим реакциям, факт протекания которых можно фиксировать визуально или с помощью других методов.

Описанных выше методов, как правило, полностью хватает для определения структуры неизвестного вещества. Правила ИЮПАК определяют общие принципы и приемы построения названий соединений и периодически пересматриваются. Наиболее значительные изменения вводились в и в годах. В конкретных случаях разрабатываемые национальные номенклатуры учитывают номенклатурные традиции и особенности языка.

В русской химической номенклатуре наблюдается постепенное приближение к структуре и семантике английской, что связано с увеличением доли англоязычной химической информации, начавшимся в конце ХХ века и с развитием Интернета, ещё больше эта тенденция выражена в новой украинской химической номенклатуре.

Соединения, названные по рациональной номенклатуре Неорганические соединения.

Предмет: Органическая химия. Озонолиз алкенов – это сложный, трудоемкий и взрывоопасный процесс, требующий применения. Реферат по химии. Тема: «Органическая химия». Выполнил ученик: 10 «А» класса. (Баратели А. Т.) Учитель химии: (Воронаев И. Г.). 3. Содержание. Программа курса лекций «Органическая химия». 4 .. нильной группы: окисление насыщенных углеводородов, озонолиз и каталитическое Практикум (учебные синтезы – + курсовая работа –. ).

Розвиток маркетингу в майбутньому. В процессе обучения рассматривается теоретический материал курса, который закрепляется проведением конкретных синтезов. Учитывая длительность экспериментов часов , каждый студент из представленного перечня лабораторных работ может выполнить работы. Содержание курса Часть I.

Понятие о характеристических частотах. Типы задач и возможности ИК - спектроскопии: Электронные переходы, проявляющиеся в УФ и видимой областях спектра. Типы задач и возможности УФ - спектроскопии: Химический сдвиг как характеристика положения протона в молекуле.

Расщепление пиков в результате взаимодействия неравноценных протонов. Представление о способах оценки структуры органического вещества по спектру ПМР. Молекулярный ион и фрагментация молекул. Использование хроматографических методов бумажной, тонкослойной, газожидкостной хроматографии и ионофореза для выделения и идентификации вещества.

Химические методы Реакции обнаружения функциональных групп в органических соединениях. ИК - спектры гидроксильных соединений. Водородная связь в ИК - спектрах. Карбонильные полосы в ИК - и УФ - спектрах. Идентификация аминокислот с помощью ионофореза и хроматографии на бумaгe. ИК-спектры аминов и амидов. Реакция Коновалова проба с хлорным железом.

Проявление нитрогруппы в спектрах. Производные арилгалогенидов - галогензамещенные нитропроизводные и арил-сульфамиды. Соединения с кратными связями.

Спектральное обнаружение двойной связи. Прямое и непрямое нитрование. Понятие о механизме реакции. Влияние заместителей на нитрование ароматических соединений. Нитрование 6ензола, толуола, фенола, анилина, нафталина, бензойной кислоты, хлорбензола. Защита аминогруппы и альдегидной группы при нитровании. Побочные реакции при нитровании ароматических соединений. Нитрование фурана, пиррола, тиофена, пиридина.

Понятие о механизме нитрования алифатических соединений. Peaкция замены галоида и сульфогруппы на нитрогруппу. Получение нитрометана из хлоруксусной кислоты. Влияние концентрации серной кислоты и температуры на ход сульфирования. Сульфирование бензола, толуола, нафталина, фенола, антрахинона. Побочные реакции при сульфировании. Особенности выделения и идентификации сульфокислот.

Сульфирование парафинов и олефинов. Классификация методов синтеза галогенопроизводных по механизмам реакций: Галогенирование ароматических соединений как реакция электрофильного замещения.

Механизм реакции, роль катализатора. Условия введения галогена в ароматическое ядро и в боковую цепь. Различие в механизмах обеих реакций и в свойствах полученных галогенопроизводных. Радикальное замещение водорода галогеном. Методы введения галогена в олефины в аллильное положение. Реакция теломеризации и ее механизм. Электрофильное присоединение галогена и галогеноводородов по кратной связи.

Присоединение галогенов к олефинам. Условия этой реакции и ее механизм. Стереоспецифичность реакции галогенирования циклоолефинов. Присоединение галогенов к ацетиленам и диеновым углеводородам. Зависимость течения этой реакции от природы олефина, галогеноводорода, условий реакций. Замещение галогенов в алкилгалогенидах. Гидролиз алкилгалогенидов как реакция нуклеофильного замещения. Механизмы SNl и SN2. Влияние на скорость и тип нуклеофильного замещения различных факторов: Восстановление нитрогруппы в ароматическом ряду.

Восстановление в щелочной, нейтральной и кислой средах. Продукты неполного восстановления - нитрозосоединения, арилгидроксиламины, азокси-, азо- и гидразосоединения. Перегруппировка продуктов неполного восстановления. Бензидиновая и семидиновая перегруппировки. Восстановление в кислой среде. Получение нитроаминов, диаминов, аминофенолов. Введение аминогруппы путем замены атома водорода в ароматическом или гетероциклическом ядре.

Замена галоида на аминогруппу реакция Гофмана. Синтез первичных аминов из галогенидов и фталимида калия, галогенидов и уротропина. Синтез вторичных аминов взаимодействием галогенидов с цианамидами металлов. Замена гидроксильной группы на аминогруппу. Совместная каталитическая дегидратация бутандиола и аммиака аминов. Замена гидроксильной группы на аминогруппу в ароматическом ряду реакция Бухерера.

Синтез аминов из альдегидов и кетонов. Восстановление оксимов и оснований Шиффа. Перегруппировка Бекмана, ее механизм. Аминометилирование кетонов, фенолов, гетероциклических соединений реакция Манниха. Получение аминов из производных кислот.

Перегруппировка Гофмана, Курциуса, Шмидта. Восстановление нитрилов в амины реакция Вышнеградского. Восстановление кислородсодержащих органических соединений. Общие представления об окислительно-восстановительных процессах в органической химии. Восстановление кислот и их производных до альдегидов, спиртов и углеводородов. Реакция Пириа, каталитическое гидрирование хлорангидридов кислот по Розенмунду-Зайцеву. Получение альдегидов из нитрилов и гидразидов кислот. Получение спиртов из кислот действием алюмогидрида лития; восстановление сложных эфиров действием натрия и спирта Буво-Блан.

Восстановление альдегидов и кетонов. Получение спиртов действием изопропилата алюминия Меервейн-Пондорфф-Верлей. Восстановление действием натрия, амальгамы натрия и амальгамированного магния. Образование пинаконов, механизм реакции. Восстановление карбонильных соединений действием алюмогидрида лития и боргидридов металлов. Получение углеводородов из карбонильных coeдинений дейcтвием амальгамированного цинка Клемменсен и гидразингидрата Кижнер. Методы прямого и косвенного восстановления гидроксилсодержащих соединений спиртов и фенолов.

Окисление двойной углерод-углеродной связи. Каталитическое получение окиси этилена. Действие на олефины надкислот реакция Прилежаева. Транс-размыкание эпоксидного кольца как SN2 реакция. Образование цис-гликолей по реакции Вагнера. Установление структуры олефинов путем озонолиза. Окисление углеводородов до спиртов, альдегидов и кетонов, кислот. Двуокись селена, как специфический реагент окисления в аллильном положении и получении альдегидов.

5.4.6.В. Озонолиз алкенов

В течение многих десятилетий эта реакция служила основным методом определения строения исходного углеводорода, а также находила применение в синтезе разнообразных карбонильных соединений. Окончание реакции контролируется пробой на свободный озон с йодидом калия. Механизм этой своеобразной и сложной реакции установлен главным образом благодаря работам Р. Криге в — гг. Первым продуктом 1,3-диполярного циклопросоединения к двойной связи является так называемый мольозонид 1,2,3-триоксолан.

Этот аддукт нестабилен и далее разлагается с раскрытием цикла и образованием в качестве конечного продукта нормального озонида 1,2,4-триоксолана: В настоящее время общепризнано, что превращение мольозонида в обычный озонид происходит по механизму расщепления — рекомбинации. Мольозонид претерпевает самопроизвольное раскрытие 1,2,3-триоксоланового цикла с образованием карбонильного соединения и биполярного иона карбонилоксида , которые далее реагирует между собой также по схеме 1,3-диполярного циклоприсоединения: Так, например, при озонолизе цис-стильбена в присутствии бензальдегида, меченого изотопом 18O, метка входит в состав эфирного, а не перекисного мостика озонида: Это результат хорошо согласуется с образованием смешанного озонида при рекомбинации биполярного иона с меченым бензальдегидом: Несмотря на сложный механизм ознолиза алкенов, эта реакция до сих пор является главным методом расщепления двойных углерод-углеродных связей как с целью доказательства структуры алкена, так и для синтеза различных карбонильных соединений.

Озониды представляют собой очень нестабильные соединения, разлагающиеся со взрывом. Как правило, их не выделяют индивидуально, а расщепляют при действии разнообразных реагентов. Следует различать восстановительное и окислительное разложение озонидов.

При гидролизе озониды расщепляются на карбонильные соединения и перекись водорода. Перекись водорода окисляет альдегиды до карбоновых кислот — это так называемое окислительное разложение озонидов: Гораздо более важное значение имеет восстановительное расщепление озонидов.

В качестве восстановителей используются цинк и уксусная кислота, трифенилфосфин или диметилсульфид. В этом случае конечными продуктами озонолиза алкенов оказываются альдегиды или кетоны в зависимости от строения исходного алкена: Механизм происходящий при этом превращений может быть представлен следующим образом: Таким образом, тетразамещенный при двойной связи алкен при озонолизе и последующем восстановительном разложении образует два кетона, тогда как тризамещенный алкен дает кетон и альдегид.

Дизамещенный симметричный алкен при озонолизе образует два альдегида, а алкены с концевой двойной связью — формальдегид: Интересной модификацией ознолиза алкенов является метод, где в качестве восстановителя озонида используется боргидрид натрия. Озонолиз алкенов — это сложный, трудоемкий и взрывоопасный процесс, требующий применения специальной аппаратуры.

По этой причине были разработаны другие методы окислительное расщепления алкенов до карбонильных соединений и карбоновых кислот, которые с успехом заменяют реакцию озонолиза в синтетический практике.

3. Содержание. Программа курса лекций «Органическая химия». 4 .. нильной группы: окисление насыщенных углеводородов, озонолиз и каталитическое Практикум (учебные синтезы – + курсовая работа –. ). Главная > Реферат. Сохрани Кафедра органической химии. Обязательный курс . Установление структуры олефинов путем озонолиза. Окисление. В данной статьей вы рассмотрите механизм и значение озонолиза алкенов.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *